御堂筋完成当時は沿道ビルの高さは、大正時代の「市街地建築物公布」により100尺（31m）制限がかけられました。昭和12年に完成した御堂筋もこの100尺制限により随時沿道ビルが建築されていきました。これが、整然と揃ったスカイラインの由来です。
しかしその後、「御堂筋沿道建築物の街並み誘導に関する建築指導方針」の制定（平成7年）により、100尺制限が解かれ、淀屋橋〜中央大通りまでの区間については50m（条件により60mまで可能）に緩和されました。
また、2011年には、現在建て替え中の梅田阪急ビルが地上約187mの超高層ビルとなり、完成すれば１位の座が変わる予定です。